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15/01/2019 Al igual que en 2018, el correntino superó al chileno Nicolás Jarry por 7-6 (4), 7-6 (3), 4-6 y 6-3 y avanzó a la segunda ronda del primer Grand Slam del año. Perdió Pella ante ante el portugüés Joe Souza.

12/01/2019 El Paque perdió por 7-6 (7-3) y 6-4 frente al italiano Andreas Seppi, tras una hora y 42 minutos de juego, en el marco de la Semifinal del Sydney International, y se quedó sin la posibilidad de acceder al duelo decisivo en busca del título.

11/01/2019 El Peque está entre los cuatro mejores de Sydney International luego vencer al japonés Yoshito Nishioka por 6-1, 3-6 y 7-6. Ahora, Schwartzman se medirá frente al italiano Andreas Seppi con el objetivo de clasificar al choque decisivo.

09/01/2019 El correntino consiguió su segunda victoria en el certamen de Nueva Zelanda al imponerse ante el italiano Matteo Berrettini por 5-7, 7-6 (5) y 6-3, resultado que le permitió ubicarse los Cuartos de Final, donde se medirá con Sandgren.